Aşağı ve Yukarı Değirmendere’nin Roma ve Bizans dönemlerinde meskûn olduğunu gösteren kalıntılar bulunmaktadır. Meselâ: Yüzbaşılar’da temel açılır iken çıkan lahidler, Tekelikoy’da İmparator Herakliyus tarafından yaptırılmış olan deniz hamamı kalıntıları ( Yıllığı, 1967, s. 168), İn-libağ ve Kuruçeşme’de kilise kalıntıları, Eskiya-lı’dan birazcık daha batıda deniz içerisindeki temeller ve bir değirmen taşı, Yukarı Değirmendere Soğuk su’nun batı tarafındaki tepede bulunan Ayazma çok kimse tarafından bilinir.
Bütün tahrih defterlerinde mevcut olan eski Değirmendere, günümüzdeki Yukarı Değirmendere mahallesi olup, bölgemizin büyük köylerinden biri idi. Aşağı Değirmendere’de önceleri sadece iskele, mağaza denilen depolar, bir kahve ve Eskiyalı Camii (1864’de yapılmıştır) bulunur iken, İstiklâl Harbi’nin zaferle sonucundan sonra halk köyden aşağı inmeye başlamıştır.
Değirmendere, Kanunî döneminde Rumelihisarı muhafızlarına timar olarak veriliyordu. Önceler: buğday, arpa, yulaf ziraati yapılır, üzüm, meyve kuru soğan, ceviz, zeytin, kestane, kızılcık, armui ve kiraz yetiştirilir iken son bir buçuk asırdır tanır ziraati terkedilmiştir.
Yaklaşık 150 sene önce de “Değirmendere Fındığı” diye ünlü olan taze fındık yetiştirilmeye başlanmıştır. Halkın bir bölümü denizci olup İstanbul’a mahsûl götüren kayıkları vardı. 40-50 sene ev veline kadar odunculuk da yapılırdı. Tahrir defterinden öğrendiğimize göre köyde 4 (dört) değirmen bulunuyordu.
Yukarı Değirmendere’de bulunan cami, Kanunî’nin Bâbü’s-Sa’âde Ağası Hacı Dâvud Ağa tarafından yaptırılmış olup zengin vakıfları vardı. Eskiyalı’daki cami ise Bedestânî Hacı Hüseyin Efendi tarafından yaptırılmış olup vakıfları bulunuyordu (Merhumun ek olarak Tatar insaniye Köyünde de bir camii vardı). Ayrıca Mihrişah Valide Sultan, Sadrâzam Nasuh Paşazade Ali Bey vakfına ait araziler, Suyolu vakfı, Hacı Ahmed Ağa vakfı vardı. Son senelerde Değirmendereli Hacı Halit Er-kut (1909-1988) merhum tarafından kurulan vakıf, Değirmendere’de bir hastahane, bir lise yaptırmış, birçok üniversite talebesine burs vermektedir.
Yukarı Değirmendere Seki mahallesinde Ab-durrahman Dede türbesi ziyaretgâhtır. Türk edebiyatı senesinin en uzun ömürlü dergisi olan Ser-vet-i. Fünûn’un sahibi, mebus Ahmed îhsan Bey ortalama 50 sene kadar Değirmendere sahilindeki köşkünde oturmuş, vefatından sonra da Garipler mezarlığında defnolunmuştur. Damadı emekli Albay Prof. Dr. Murat Cankat Bey de yanında med-fundur.
Köyde 2 hamam bulunur iken biri tamamen, başkası kısmen yıkılmıştır. Bazıları kitabeli olan çok miktardaki çeşmelerin tamamı yıktırılarak yok edilmiştir.
Gölcük ilçe merkezinin Değirmendere’ye nakli nedeniyle belediye 1 (bir) .VI .1944’ta kurulmuş, 1955 Nisan’ında teşkil edilen Yalı Değirmendere nahiyesinin merkezi olmuştur.
Haritası evvelâ 1947 tarihinde yapılmış, sonradan 1953 tarihinde ilâve edilen yeni sahaların da haritası meydana getirilmiştir. 1950 tarihinde de ilk imar planı yapılmıştır.
İçinde “Değirmenderesi”, “Değirmendere”‘ye dönmüştür.
Değirmendere’nin gelişip, büyümesinde Gölcük Tersanesi’nin kurulması ve İzmit ile İstanbul arasındaki sanayi etkinliklerinin etkileri gözlemlenmektedir. Önceleri Gölcük’ten daha çok nüfusa sahip olan şehir ,sanayi ve tersanelerin Gölcüğe kurulmasından ötürü ,Gölcüğe bağlı şehir konumuna düşmüştür,2009 Yerel Seçimlerinde tamami ile Gölcük’e bağlanmıştır.
17 Ağustos 1999 depreminde, Değirmendere çok hasar görmüş, çok sayıda can ve mal kaybı yaşanmış, bu da Değirmendere nüfusunu etkilemiştir.
